El 31 de mayo de 1983 se constituyeron las primeras Cortes de Castilla-La Mancha. Ese día es una fecha importante en la historia de nuestra Comunidad Autónoma, ya que supone el comienzo de nuestra andadura como hombres y mujeres unidos bajo el nombre y la bandera, los colores y los símbolos, de Castilla-La Mancha, región en la que se agruparon por primera vez los ciudadanos de las provincias de Albacete, Ciudad Real, Cuenca, Guadalajara y Toledo, congregados en una misma denominación que a todos y todas nos identifica, la de castellano-manchegos, sabiendo que nuestra región es la parte de un todo, que es España.
En 1984, Alcázar de San Juan (Ciudad Real) tuvo el privilegio de acoger la primera celebración del Día de Castilla-La Mancha, mientras que Guadalajara fue el escenario elegido para el año siguiente. En 1984 muchos disfrutaron con artistas de la talla de Sara Montiel, Víctor Manuel y Ana Belén.
Cuenca acogió los actos conmemorativos del Día de la Región en 1986. Quienes acudieron a esa cita ineludible recordarán aún la exhibición de paracaidistas y helicópteros que concluyó con una parada militar organizada para celebrar este día de fiesta. Con esta contribución, el Ejército se sumó a la fiesta de la sociedad civil. El cantante canario Caco Senante fue el encargado de poner la salsa y el ritmo entre los miles de ciudadanos que se dieron cita en Cuenca. Recibieron la Medalla de Oro de la Región el entonces ministro de Educación y Cultura, José María Maravall, y el pintor Antonio López.
El día de Castilla-La Mancha cumplía cinco años en 1988 al igual que la constitución de las primeras Cortes Autonómicas, y José Bono se refería a esta celebración en esa fecha como “un lugar de convivencia para los castellano-manchegos, un tiempo de alegre reflexión sobre nuestra Comunidad Autónoma, una jornada de exteriorización de la esperanza que los ciudadanos hemos depositado en el autogobierno como fórmula adecuada para resolver mejor la problemática que nos afecta”.
En 1990 le tocó el turno a la provincia de Ciudad Real, y Tomelloso se vistió de fiesta para recibir a la primera artista internacional que actuó en el Día de la Región, la cantante norteamericana Latoya Jackson. Junto a ella, sonó la voz de una de nuestras mejores cantantes: la gallega Luz Casal.
Al margen del Día de la Región, 1991 fue un año especial, ya que Castilla-La Mancha celebraba los diez años del Estatuto, por haber sido el 3 de diciembre de 1981 el histórico momento en que la asamblea mixta de parlamentarios y diputados de la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha aprobó en Alarcón el proyecto de nuestra norma básica.
El año de las Olimpiadas de Barcelona y de la Exposición Universal de Sevilla, Sigüenza (Guadalajara) fue el lugar elegido para celebrar el Día de Castilla-La Mancha por todo lo alto.
En 1995, la celebración del Día de la Región y por tanto del XII aniversario de la primera reunión de las Cortes coincidió con el inicio de la cuarta legislatura de la Comunidad autónoma. El presidente del Gobierno Regional José Bono, pronunció en esta ocasión un destacado discurso institucional.
En 1997, José Bono resaltaba en un extenso discurso que “no podemos, no debemos dar pasos atrás en la historia. A ello han contribuido, en el próximo pasado, las Cortes de castilla-La Mancha aprobando la Ley de Reforma del Estatuto de Autonomía. Una ley que viene a plasmar la experiencia de dieciséis años de vigencia, que viene a actualizar lo que entonces era una utopía, hermosa, pero utopía al fin”.
Después de 10 años, Villarrobledo (Albacete) vuelve a ser la sede de los actos que se celebran con motivo del Día de la Región. Se programaron multitud de actividades, espectáculos, actos culturales y de carácter deportivo, recuperando el espíritu lúdico de años anteriores.
En el año 2001 la cita era en Puertollano, celebración que coincidió con la fiesta del Día del Voto, declarada de Interés Turístico Regional y con 650 años de antigüedad.